Nakon klupskog angažmana, Dragoljević je tokom dva olimpijska ciklusa obavljao funkciju glavnog trenera reprezentacije Bosne i Hercegovine, radeći sa ženskim i muškim timom na takmičenjima Evropskog i Svetskog kupa (EC i WC).

Više godina bio je angažovan i kao trener reprezentacije Srbije, gde je radio sa takmičarima na različitim nivoima međunarodnih takmičenja, uključujući Olimpijske igre mladih (YOG), Evropski olimpijski festival mladih (EYOF), Svetsko juniorsko prvenstvo (WJC) i Svetsko prvenstvo (WSC).

Tokom trenerske karijere sarađivao je sa takmičarima i reprezentativnim selekcijama iz brojnih zemalja, uključujući Bosnu i Hercegovinu, Srbiju, Severnu Makedoniju, Crnu Goru, Grčku, Mađarsku, Hong Kong i Liban.

Brojni takmičari sa kojima je radio nastupali su na najvećim međunarodnim takmičenjima, uključujući svetska prvenstva, Zimske olimpijske igre i takmičenja Svetskog kupa.

Od 2022. godine Ognjen Dragoljević predvodi FIS tim BSK, u okviru sistema juniorskih reprezentacija Srbije, gde nastavlja da radi sa mladim i perspektivnim takmičarima i doprinosi njihovom razvoju i napredovanju ka najvišem međunarodnom nivou.

Višedecenijski rad u alpskom skijanju doneo mu je značajno iskustvo u planiranju i vođenju trenažnog procesa, pripremi takmičara, radu na međunarodnim takmičenjima, razvoju mladih sportista i saradnji sa nacionalnim selekcijama.

Njegov trenerski rad odlikuju bogato međunarodno iskustvo, kontinuirana saradnja sa klubovima i nacionalnim timovima, kao i dugogodišnja posvećenost razvoju takmičara i njihovoj pripremi za najviši nivo alpskog skijanja.